Il secondo round si disputerà il prossimo 21 giugno, le vincenti giocheranno tra il 28 ed 29 giugno nel terzo contro l'ottina MLS e tra le molteplici possibilità di assistere a intriganti sfide tra squadre della stessa città, spicca curiosamente lo sfumato "derby"di Chicago tra i Fire ed i Fire Premier della PDL.
Third Round (28-29 giugno 2011)
28 Giugno,
Columbus Crew-Pittsburgh Riverhounds (USL Pro) or Richmond Kickers (USL Pro)
New York Red Bulls-FC New York (USL Pro) or NY Pancyprian Freedoms (USASA)
Rochester Rhinos (USL Pro)-Chicago Fire or Chicago Fire-Harrisburg City Islanders (USL Pro)
Sporting Kansas City-Chicago Fire PDL (PDL) or Madison 56ers (NPSL)
FC Dallas-Orlando City Soccer Club (USL Pro) or Charleston Battery (USL Pro)
Real Salt Lake-Charlotte Eagles (USL Pro) or Wilmington Hammerheads (USL Pro)
LA Galaxy-Los Angeles Blues (USL Pro) or Ventura County Fusion (PDL)
29 Giugno,
Seattle Sounders-Real Colorado Foxes (PDL) or Kitsap Pumas (PDL)
