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Williams, classe 1986, era già stato nel preseason in prova con i "reds" raggiungendo la squadra durante il Carolina Challenge Cup e destando una positiva impressione. Tuttavia il team canadese ha preferito soppesare la scelta anche in considerazione dello status di "International" da attribbuirgli nel roster per non inficiare altre opportunità presenti sul mercato.
Ora però i Toronto hanno sciolto le riserve, ed ingaggiato Dicoy Williams prelevandolo dall'Harbor View, formazione del massimo torneo giamaicano.