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Westlake è un giocatore ancora relativamente giovane, 27enne (classe 1983), tuttavia dal rendimento molto incostante specie rispetto alle premesse di principio carriera quando si era messo in mostra con la divisa dell'Ipswich Town (un prodotto del settore giovanile) e dove rimase sino al 2006 per poi approdare alla "nobile decaduta" del Leeds Utd, dove rimane pur tra una serie di prestiti in piccoli club delle serie minori sino al 2009 quando approda al Wycombe Wanderers (League One) da cui era stato rilasciato lo scorso marzo.
Con Westlake il contingente "straniero" per i Montreal Impact torna a salire a quota 5 dei 7 posti disponibili per regolamento Nasl (per inciso non contano gli americani ed i naturalizzati in possesso di passaporti Usa o del Canada).